Licht ebnet Weg zu nachhaltiger Wirkstoffherstellung

Die effiziente Herstellung hochgespannter Ringstrukturen wie Cyclopropanen steht seit Langem im Fokus der pharmazeutischen Chemie. Klassische Synthesemethoden stoßen hierbei jedoch regelmäßig an ihre Grenzen: Zur Aufbringung der notwendigen Aktivierungsenergie erfordern sie entweder den Einsatz instabiler Diazoverbindungen oder stark reduzierender Reagenzien. Neben den erheblichen Sicherheitsrisiken führen diese Verfahren zu einer ungünstigen Stöchiometrie und erheblichen Abfallmengen.

Photochemische Energiespeicherung über Oxetan-Zwischenstufen

Ein Forschungsteam um Prof. Dr. Oliver Reiser an der Universität Regensburg hat einen nachhaltigen photochemischen Ansatz entwickelt, der ohne gefährliche Reagenzien auskommt. Da sich dreigliedrige Ringe im Gegensatz zu Vierringen nicht direkt photochemisch aufbauen lassen, nutzt das Team einen kinetischen Umweg über ein energiereiches Intermediat. Im ersten Schritt absorbiert ein chromophorer Reaktionspartner – wie der in ätherischen Ölen vorkommende Anisaldehyd – eingestrahltes Licht und reagiert mit Furan, einem aus landwirtschaftlichen Nebenprodukten gewonnenen Rohstoff. Das dabei gebildete Vierring-Zwischenprodukt (Oxetan) fungiert als molekularer Energiespeicher, indem es die absorbierte Photonenenergie in Form von Ringspannung bindet.

Gezielte Umlagerung und atomökonomische Synthese

In der darauffolgenden Reaktionsphase wird die akkumulierte Ringspannung durch eine neuartige Umlagerungsreaktion kontrolliert freigesetzt. Dies führt zur Bildung des angestrebten, funktionalisierten Cyclopropanrings. Die Gesamtreaktion zeichnet sich durch eine vollständige Atomökonomie aus, da keine Spaltprodukte oder Nebenabfälle anfallen. Durch die Kombination biobasierter Ausgangsstoffe mit der spurlosen Energiezufuhr über Licht lassen sich industrielle Wirkstoffsynthesen hinsichtlich Stufenanzahl, Gesamtausbeute und Eco-Scale-Parametern signifikant optimieren.

Quelle

Universität Regensburg (09/2026)