Neue Methode zur Herstellung von Hausan

Bei der Entwicklung neuer Arzneimittel steht die Identifikation und Herstellung passgenauer Wirkstoffmoleküle im Fokus. Ein zentrales Element vieler Medikamente, wie etwa des Penicillins, sind dabei hochgradig gespannte, drei- oder viergliedrige Ringstrukturen. Einem Team um Prof. Dr. Frank Glorius vom Organisch-Chemischen Institut der Universität Münster ist es nun gelungen, eine Methode zu entwickeln, mit der sich leicht verfügbare Ausgangsstoffe effizient in diese hochwertigen kleinen Ringmoleküle umwandeln lassen.

Das resultierende Produkt weist eine charakteristische Struktur auf, die an die Strichzeichnung eines Hauses erinnert und daher als „Hausan“ bezeichnet wird. Ermöglicht wird diese präzise Umwandlung durch den Einsatz eines Photokatalysators, welcher Lichtenergie direkt auf die Moleküle überträgt und so die chemische Reaktion initiiert.

Die Herausforderung gespannter „Hausan“-Ringe

Kleine Ringmoleküle stehen unter einer enormen chemischen Spannung, vergleichbar mit einem stark gebogenen Ast. Dieser Zustand ist für die Synthese von Vorteil, da der Spannungsabbau nachgelagerte Reaktionen antreiben und so einen effizienten Zugang zu wertvollen Endprodukten ermöglichen kann. Die Herstellung solch spannungsgeladener Moleküle gestaltet sich jedoch schwierig: Bisherige Methoden zur Erzeugung von Hausan erfordern oft extreme Bedingungen wie hohe Temperaturen.

Ein entscheidender Nachteil konventioneller Verfahren ist zudem ihre mangelnde Kompatibilität mit verschiedenen funktionellen Gruppen. Da diese zusätzlichen Atome oder Atomgruppen jedoch die spezifischen Eigenschaften eines Moleküls maßgeblich bestimmen, ist ihre Erhaltung für die chemische Forschung von zentraler Bedeutung. Die neue Methode erlaubt es nun, diese empfindlichen Strukturen auch unter milderen Bedingungen zu bewahren.

Gezielte Photokatalyse erzwingt den Ringschluss

Das Forschungsteam nutzte als Ausgangsstoffe spezifische Kohlenwasserstoffe, sogenannte 1,4-Diene, die unter Lichteinwirkung normalerweise zu unkontrollierten Nebenreaktionen neigen. Den Wissenschaftlern gelang es jedoch, diese störenden Reaktionswege durch eine gezielte Anpassung der Molekül-Seitenketten an den Ausgangsstoffen zu unterdrücken, wodurch der Prozess geordneter und vorhersehbarer verläuft. Ohne diese Ablenkungen können sich die Moleküle zu einem Ringgerüst zusammenschließen und so die gewünschte chemische Spannung aufbauen.
„Dieser Prozess ist normalerweise schwierig, da er energetisch ‚bergauf‘ verläuft und einen zusätzlichen Impuls benötigt. Die Photokatalyse liefert die nötige Energie“, unterstreicht Frank Glorius. Um die genaue Funktionsweise dieser energetisch anspruchsvollen Reaktion im Detail nachzuvollziehen, unterstützte das Team seine experimentellen Ergebnisse zusätzlich durch computergestützte Analysen.

Effiziente Hausan-Synthese für Medizin und Technik

Die neu entwickelte Methode ermöglicht eine einfache und effiziente Herstellung von Hausanen und erweitert damit maßgeblich die Einsatzmöglichkeiten dieses hochgradig spannungsgeladenen Gerüsts für den Aufbau komplexer Moleküle. Das Forschungsteam geht davon aus, dass diese Arbeit sowohl die Grundlagenforschung als auch praktische Anwendungen nachhaltig bereichern wird. Insbesondere in der Arzneimittelherstellung und der modernen Materialentwicklung eröffnen sich durch den leichteren Zugang zu diesen Strukturen neue technologische Perspektiven.

Quelle

Universität Münster (02/2026)