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Dienstag, den 04. Februar 2025 um 04:05 Uhr

Neuartiger bifunktioneller Katalysator ermöglicht neue Anwendungen

Ein Forschungsteam um die beiden Professoren Johannes Teichert (Professur Organische Chemie) und Martin Breugst (Professur Theoretische Organische Chemie) der Technischen Universität Chemnitz stellt seine Forschungsergebnisse über die "ortsselektive Katalyse" vor. "Diese Art der Selektivität kann nur sehr selten realisiert werden, da sie eine große Herausforderung darstellt – nämlich die Unterscheidung verschiedener, aber sehr ähnlicher reaktiver Stellen innerhalb eines Moleküls. Diese Art von Reaktion ist von der Natur inspiriert, da Enzyme vielfach mit hoher Präzision diese ortsselektiven Reaktionen ermöglichen können. Dies mit einem menschgemachten Katalysator nachzubilden, ist allerdings sehr schwierig, da die Passgenauigkeit der künstlichen Verbindungen oft nicht hoch genug ist", erklärt Teichert.

Der doppelt reaktive Katalysator unterscheidet zwischen verschiedenen Amiden

In der Publikation erläutert das Forschungsteam aus Chemnitz, dass es mit einem sogenannten "bifunktionellen Katalysator" möglich ist, zwischen strukturell sehr ähnlichen Untereinheiten von Molekülen, konkret zwei Amiden, zu unterscheiden. Der Begriff bifunktionell bedeutet, dass der Katalysator zwei reaktive Untereinheiten enthält, die zusammenarbeiten: Eine Einheit ist für die Erkennung des jeweiligen Amids verantwortlich, während die andere die eigentliche Reaktion – eine Reduktion – direkt am erkannten Amid durchführt. Dabei ist es entscheidend, dass sich die beiden Untereinheiten in unmittelbarer räumlicher Nähe zueinander befinden und im selben Molekül verbunden sind.

Die Bedeutung dieser Arbeit wird zusätzlich dadurch hervorgehoben, dass bisher kein anderer Katalysator oder Reagenz in der Lage war, zwischen verschiedenen Amiden zu differenzieren. In diesem Zusammenhang identifizierten die Forscherinnen und Forscher der TU Chemnitz mehrere sogenannte "privilegierte Amide", die vom Katalysator bevorzugt angesteuert werden, selbst wenn andere Amide im gleichen Molekül vorhanden sind. Während diese "privilegierten Amide" schnell umgesetzt werden, zeigen die "nicht-privilegierten Amide" kaum oder nur sehr langsame Reaktionen. Diese entscheidende Erkenntnis stammt von dem Doktoranden Dimitrios-Ioannis Tzaras aus der Arbeitsgruppe für Organische Chemie.

Zusammenspiel zwischen Experiment und Theorie

Für ein erstes grundlegendes Verständnis waren neben den Experimenten auch quantenmechanische Berechnungen der Arbeitsgruppe von Prof. Breugst entscheidend. "Zur Aufklärung der Ursache der seltenen Ortsselektivität sind diese Berechnungen ein wichtiger Puzzlestein, ohne den hier wichtige Erkenntnisse fehlen würden", sagt Breugst zur gemeinsamen Arbeit.

Anwendungspotential in der Wirkstoffforschung oder in der nachhaltigen Chemie

Amide sind wichtige Bausteine sowohl in Wirkstoffen als auch in Materialien. Deshalb liefert diese Arbeit wichtige Erkenntnisse für eine einfachere Herstellung komplexer biologisch aktiver Moleküle oder beispielsweise für eine hocheffizientes Plastikrecycling mit nachhaltigem Wasserstoff. "Insbesondere in dieser Richtung forschen wir künftig aktiv weiter", so Teichert.


Den ganzen Artikel finden Sie unter:

https://www.tu-chemnitz.de/tu/pressestelle/aktuell/12767

Quelle: Technische Universität Chemnitz (01/2025)


Publikation:
Dimitrios-Ioannis Tzaras, Mahadeb Gorai, Thomas Jacqueminm, Thiemo Arndt, Birte M. Zimmermann, Martin Breugst, Johannes F. Teichert. Site-Selective Copper(I)-Catalyzed Hydrogenation of Amides. Journal of the American Chemical Society. January 3, 2025. DOI:
https://doi.org/10.1021/jacs.4c14174

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