Den neuen Ausdruck "chemische Reaktion an Wasser" hat ein Team um K. Barry Sharpless, Nobelpreisträger für Chemie 2001, für Reaktionen organischer Substanzen geprägt, die nicht in Wasser löslich sind, aber in Anwesenheit von Wasser gut und manchmal sogar schneller miteinander reagieren als in organischen Lösungsmitteln. Wenn Wasser auch im Produktionsmaßstab häufiger organische Lösungsmittel ersetzen könnte, würde das Kosten sparen, die Sicherheit von Chemie-Anlagen erhöhen und die Umwelt entlasten. Weiterer Vorteil: Nach der Reaktion trennen sich die organische und die wässrige Phase wieder von einander, eine aufwändige Isolierung des entstandenen Produkts entfiele.

Ein zentraler Aspekt im Bereich der wässrigen organischen Chemie war bislang das Bestreben, die Löslichkeit der beteiligten Substanzen in Wasser zu verbessern. Nun scheint ein Umdenken angesagt zu sein. Im Gegensatz zu bisherigen Annahmen kann in vielen Fällen die Unmischbarkeit der organischen und der wässrigen Phase von Vorteil sein.

Was genau heißt "an Wasser"? Eigentlich steckt nicht viel mehr hinter diesem Ausdruck als dass die Reagenzien und das Wasser heftig miteinander verrührt werden, so dass sich eine Suspensin bildet. Auf diese Weise ist die Kontaktfläche zwischen der wässrigen und der organischen Phase besonders groß.

Warum bestimmte wichtige Reaktionstypen, wie beispielsweise die Claisen-Umlagerung, in wässriger Suspension so gut funktionieren, ist noch unklar. Besonders erstaunlich: Zuweilen liefen die untersuchten Reaktionen "an Wasser" sogar schneller ab als in einer Mischung der Reinsubstanzen (ganz ohne Lösungsmittel). "Moleküle an der Grenzfläche zwischen zwei verschiedenen Phasen verhalten sich häufig anders als Moleküle im Phaseninneren". Sharpless spekuliert: "Möglicherweise spielen die einzigartigen Eigenschaften von Molekülen an der Grenzfläche zwischen Wasser und der wasserabweisenden, ölartigen organischen Phase eine wichtige Rolle bei der Beschleunigung der Reaktionen."

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Quelle: Informationsdienst Wissenschaft (05/2005)

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